Anna houdt niet van de kou, ze probeert het grootste deel van het jaar in warme landen door te brengen en ze heeft zo'n gelukkige kans. Ze vindt het vooral leuk om op Hawaï te zijn. In Anna Chic Diva Dressup ontmoet je de heldin op deze gezegende plekken en help je de heldin nieuwe zomeroutfits te kiezen voor haar vakantie. De game heeft twee modi: bedrijf en gratis. In de eerste modus laat de heldin je zien wat ze van zichzelf wil zien, en moet je een outfit uit je hoofd kiezen. Voltooi levels en ontgrendel nieuwe. In de tweede gratis speelmodus heb je toegang tot een complete set outfits en accessoires in het Anna Chic Diva Dressup-spel.