Het meisje Anna werd door haar jongeman Ken uitgenodigd voor een vergadering. Ze willen een wandeling in stoom maken en ontspannen in de frisse lucht. Wij zijn met je in het spel Anna Secret Date Trouble het eerste wat we zullen haar helpen om de juiste outfit te kiezen uit de opties die je worden aangeboden. Als het meisje de straat op gaat en naar de kant van de samenkomst gaat, zullen er problemen zijn. Onze heldin werd bijna geraakt door een auto en ze viel. Nu heeft ze wonden op haar lichaam en is ze helemaal smerig. Bij thuiskomst moet ze eerste hulp ontvangen en je zult haar deze geven. Met behulp van een speciale werkbalk moet je haar wonden spoelen, verschillende fiches eruit halen en ze afdekken met een medische crème.