De schoonheid Rapunzel heeft twee hele vriendjes: Flynn en Jack. Ze houdt van beide jongens, hoewel ze compleet anders zijn. Flin is leuk, zorgeloos, weet hoe te lachen, en Jack is heel serieus en een beetje koud, bedekt met een mysterie dat je wilt oplossen. Het meisje besloot om op date te gaan naar allebei en besloot vervolgens wie het leuker zou vinden. Je helpt de heldin in 2 dates met Fashion Princess om de kleding voor elke bijeenkomst te kiezen, omdat de jongens anders zijn en de outfits overeenkomen met de stemming. Bedenk hoe je de aandacht van jongens kunt trekken.