Het schooljaar eindigde en veel middelbare scholieren besloten op vakantie te gaan naar een speciaal zomerkamp aan het meer. Jij in de game Summer Vacation Dressup moet een meisje helpen haar spullen te verzamelen en voor de rest haar outfits te kiezen. Voordat je op het scherm verschijnt, is je heldin zichtbaar. Je moet haar eerst helpen make-up op haar gezicht aan te brengen en dan haar haar te doen. Daarna wordt u naar de kamer gebracht waar de kledingkast zich bevindt. Als je het opent, moet je een bepaalde outfit voor het meisje, schoenen en verschillende sieraden voor hem ophalen.