Het gezelschap van prinsessen besloot naar een nachtclub te gaan om daar te ontspannen en plezier te hebben. Jij in het spel Princess Cuffing Season moet elk van hen helpen zich klaar te maken voor dit evenement. Als je een meisje kiest, bevind je je in haar slaapkamer. Allereerst moet je make-up gebruiken om make-up op haar gezicht aan te brengen en vervolgens een kapsel te maken. Daarna, bij het openen van de kast, moet je haar outfit naar jouw smaak kiezen. Daarna moet je onder kleding schoenen, sieraden en andere accessoires ophalen.
