Het jonge meisje Anna besloot in zo'n periode van het jaar als de winter te trouwen. Jij in de game My Winter Wedding Dressup moet haar helpen zich klaar te maken voor de huwelijksceremonie. Een meisje zal zichtbaar zijn op het scherm voor je. Allereerst moet je haar make-up doen met cosmetica. Daarna moet je haar stylen in het kapsel. Nu is het de beurt om een u200bu200btrouwjurk, schoenen, sluiers, sieraden en andere accessoires te kiezen.