Anna vertrekt vandaag samen met haar vrienden voor een vakantie in een skigebied. Jij in het spel Happy Ski Dressup zal haar moeten helpen zich voor te bereiden op deze reis. Om te beginnen, moet je haar helpen haar gezicht op te zetten en een kapsel te maken. Daarna kies je met behulp van een speciaal paneel winterkleding voor onze heldin, die ze op reis gaat. Daarna, onder de outfit, moet je schoenen, een wintermuts, wanten en andere benodigde accessoires ophalen.