Een gevangenis, hoe comfortabel hij ook is, blijft nog steeds een gevangenis en elke vrijdenkende wil hem zo snel mogelijk verlaten. De held van het spel Jail Break bevindt zich in een voorbeeldige instelling van de penitentiaire dienst. Hier zitten de gevangenen in cellen bij twee, de omstandigheden zijn redelijk bevredigend, er is een stadion, een bioscoop, een grote eetzaal. Veel beveiliging is er niet, want alles wordt aangestuurd door de elektronica vanaf het hoofdcontrolepaneel. Maar onze gevangene wil ontsnappen, hij is niet schuldig en gaat geen tijd verspillen in de gevangenis. Help hem zijn eigen vrijlating te organiseren. Hij kan het niet alleen aan, hij moet een plan opstellen, onderhandelen met andere gevangenen, maar zijn plannen niet aan de bewakers onthullen. De held kan vrij door het gebouw bewegen, veel kamers zijn nog niet voor hem beschikbaar, maar dit is tijdelijk totdat hij toegang krijgt tot de sleutels. Niet-beveiligingspersoneel kan ook helpen bij de ontsnapping.
