De beroemde Miss Hollywood ging samen met haar vrienden de stad uit naar haar landgoed om daar haar vakantie door te brengen en uit te rusten. In het spel Miss Hollywood Vacation zul je ze vergezellen in een breed scala aan entertainment. Voordat je aan het begin van het spel op het scherm komt, verschijnen er icoontjes waarmee je een bepaald type entertainment moet selecteren. Het zou bijvoorbeeld een interessante golfbaan zijn. Er verschijnt een golfbaan op het scherm. Er is een bal aan het ene uiteinde en een gat aan het andere. Daartussen worden verschillende objecten geplaatst. Je zult de kracht en het traject van de slag moeten berekenen en maken. De bal die van voorwerpen afketst, moet de hole raken en dus scoor je een doelpunt en krijg je punten.
