Vandaag is een vakantie voor alle geliefden en een meisje genaamd Anna gaat op een date met haar vriend. Je zit in Boyfriend Does My Valentine's Makeup en helpt haar bij de voorbereiding op deze ontmoeting. Voordat je op het scherm komt, zie je een meisje aan een speciale tafel voor een spiegel zitten. Voor haar, op de werkbalk, zullen verschillende cosmetica en gereedschappen zijn. Met hun hulp moet je make-up op het gezicht van het meisje aanbrengen en dan haar haar doen. Daarna, nadat je haar kast hebt geopend, zul je een outfit voor haar naar jouw smaak moeten kiezen waarin ze op een date gaat. Wanneer het meisje hem aankleedt, kun je schoenen, sieraden en andere accessoires kiezen.