Vandaag wordt er een schoonheidswedstrijd gehouden in een grote Amerikaanse metropool. Vier vrienden besloten eraan deel te nemen. In Mega Dressup Seasons Best help je ze allemaal hun outfit voor te bereiden op de catwalk. Nadat je een meisje hebt gekozen, bevind je je in haar kamer. Allereerst moet je make-up op haar gezicht aanbrengen met behulp van cosmetica en vervolgens haar haar stylen tot een stijlvol en mooi kapsel. Daarna verschijnt een configuratiescherm met pictogrammen voor u. Door erop te klikken, kunt u de voorgestelde kledingopties bekijken. Hiervan zul je, naar jouw smaak, een outfit voor een meisje moeten combineren. Al eronder kun je schoenen, sieraden en verschillende accessoires ophalen. Als je klaar bent met het uitvoeren van deze manipulaties met het ene meisje, ga je verder met het volgende.