De zomer is aangebroken en een groep meisjes besloot een wandeling in het stadspark te gaan maken. In Summer Short Skirts Dress Up help je ze allemaal om zich voor te bereiden op deze wandeling. Aan het begin van het spel zul je een meisje moeten kiezen, zodat je dan bij haar thuis kunt zijn. De eerste stap is om make-up op haar gezicht aan te brengen en vervolgens haar haar te stylen. Dan open je een kleerkast met daarin verschillende zomerse outfits. Van de aangeboden opties om uit te kiezen, moet je een outfit voor een meisje combineren. Als ze hem aankleedt, kun je schoenen, sieraden en verschillende accessoires voor hem uitkiezen. Nadat je deze manipulaties met de ene heldin hebt gedaan, ga je verder met de volgende.
