Prinses Anne gaat vanavond op een date. In het spel Love Story Dress Up Girl help je haar bij de voorbereiding op deze ontmoeting. Voordat je op het scherm verschijnt, zie je een meisje in haar slaapkamer. Aan de zijkant zie je een speciaal bedieningspaneel met icoontjes. Ze zijn verantwoordelijk voor bepaalde acties. Allereerst moet je make-up op het gezicht van het meisje aanbrengen door erop te klikken en vervolgens het haar te doen. Daarna moet u alle voorgestelde kledingopties bekijken. Van hen zul je een outfit voor het meisje moeten vormen, die ze zelf zal dragen. Al eronder haal je comfortabele schoenen, sieraden en andere accessoires op.
