De helden van het spel Cruising Love - Carol en Henry - zijn een verliefd stel. Ze zijn al meer dan een maand aan het daten en hun relatie wordt alleen maar sterker. Henry is al klaar om het meisje een huwelijksaanzoek te doen, maar hij wil dit moment zo mooi en plechtig mogelijk inrichten. De man heeft zijn eigen jacht, dat hij wil gebruiken voor een cruise in de Middellandse Zee. Hij wil zijn plan in het geheim van zijn geliefde realiseren, hoewel dit niet gemakkelijk is, omdat zij van bijna al zijn zaken op de hoogte is. Daarom vraagt de held je om verbinding te maken en hem te helpen zijn plannen te realiseren. Om dit te doen, moet je in Cruising Love alles voor Henry vinden. Wat wilt hij.