De vakanties vlogen voorbij als een dag en nu is het tijd om je klaar te maken voor school. Caitlyn, de heldin van het spel Caitlyn Dress Up School Edition, gaat naar een gewone school, die geen speciaal uniform nodig heeft, zoals in elite onderwijsinstellingen. Vandaag besloot het meisje te besteden aan schoolgeld, inclusief het kiezen van een outfit. Jij kunt haar hierbij helpen en de heldin zal met plezier naar jouw waardevolle advies luisteren. Kijk door de kledingkast en aangezien de fashionista een vrij grote heeft, is ze er al in geslaagd om te selecteren wat naar haar mening geschikt is om lessen bij te wonen. Je moet het zorgvuldig evalueren en kiezen wat je nodig hebt in Caitlyn Dress Up School Edition.