Waar liefde voor een eenzame kring elkaar kan ontmoeten is een nogal retorische vraag. Mensen van koninklijk bloed ontmoeten elkaar bijvoorbeeld op recepties, verschillende sociale evenementen. In Princess Dating Times wordt je heldin een prinses en simuleer je drie plots van haar ontmoeting met een knappe prins, die allemaal onverwacht zullen zijn. Stel je voor dat een stel elkaar kan ontmoeten op een tropisch strand terwijl je ontspant, in het bos of in een park tijdens het wandelen, en zelfs in de stad op straat. Je bent uitgenodigd om alle drie de percelen prachtig te versieren en het gaat niet om de omgeving, maar om de outfits van de prinses. Ze moet er in elke situatie perfect uitzien in Princess Dating Times.
