Een groep vriendinnen besloot op een warme herfstavond te gaan wandelen in het stadspark. In de game Design With Me Fall Sweater help je de meisjes zich voor te bereiden op dit evenement. Als je een meisje hebt gekozen, bevind je je in haar kamer. Bij schoonheidsproducten moet je make-up op haar gezicht aanbrengen en vervolgens haar haar stylen. Daarna kunt u alle kledingopties bekijken die u worden aangeboden om uit te kiezen. Naar jouw smaak moet je de outfit voor het meisje combineren, die ze zelf zal dragen. Daarna kun je schoenen, sieraden en andere accessoires kiezen die bij de outfit passen.
