De zomer is aangebroken en een groep klasgenoten besloot af te spreken in een van de resorts aan de kust. Jij in het spel High School Summer Crush Date moet de meisjes uit deze klas helpen zich voor te bereiden op deze ontmoeting. Nadat je een meisje hebt gekozen, ga je met haar naar een schoonheidssalon. Allereerst moet je een mooie en stijlvolle manicure op haar handen maken. Daarna kies je haar haarkleur en maak je haar haar. Daarna, met behulp van cosmetica, breng je make-up op haar gezicht aan. Nu ga je naar huis, naar het meisje. Je zult de outfit voor het meisje naar jouw smaak moeten combineren uit de aangeboden kledingopties. Daaronder kun je al schoenen, sieraden en verschillende soorten accessoires ophalen.
