In Valentines Matching Outfits help je een verliefd stel om zich voor te bereiden op de viering van Valentijnsdag. Onze geliefden willen naar een restaurant en jij helpt ze bij het kiezen van hun outfits voor dit evenement. Beide karakters zullen zichtbaar zijn op het scherm voor je en je zult er een moeten selecteren met een muisklik. Het wordt bijvoorbeeld een meisje. Daarna moet je haar helpen make-up op haar gezicht aan te brengen en haar haar te doen. Nu, naar jouw smaak, kies je een outfit voor haar uit de voorgestelde kledingopties. Als het meisje is aangekleed, kies je schoenen, sieraden en diverse accessoires voor de outfit. Nadat je het meisje hebt aangekleed, help je vervolgens bij het kiezen van een outfit voor de man.