De prinsessenzussen zijn erg hecht en brengen veel tijd samen door, dus soms regelen ze soms zelfs dubbele dates met hun jonge mensen. In Annie & Eliza Double Date Night moet je hen helpen zich klaar te maken voor hun date night. Kies allereerst hun kapsels en make-up. Bezoek daarna om de beurt hun kleedkamers, waar je een groot aantal outfits zult vinden, en kies voor elk de leukste optie. Hun jongens willen er ook goed uitzien op de vergadering, dus help ze in Annie & Eliza Double Date Night wanneer de meisjes er klaar voor zijn. Daarna kunnen de koppels genieten.
