Jane gaat vandaag op een eerste date met de jonge man die ze zo leuk vond. Jij in het spel Love Dress Up zal het meisje moeten helpen zich voor te bereiden op deze ontmoeting. Voor je op het scherm zie je een meisje in het midden van het speelveld staan in haar ondergoed. Bedieningspanelen met pictogrammen bevinden zich aan de linker- en rechterkant. Door erop te klikken, kun je bepaalde acties op het meisje uitvoeren. U moet cosmetica gebruiken om make-up op haar gezicht aan te brengen en vervolgens haar haar te doen. Daarna kun je een mooie en stijlvolle outfit voor haar kiezen uit de voorgestelde kledingopties om uit te kiezen. Daaronder moet je schoenen, sieraden kiezen en het resulterende beeld aanvullen met andere accessoires. Als je klaar bent met al je activiteiten in het spel Love Dress Up, kan Jane op een date gaan.