Een meisje genaamd Chelsea zal vandaag een aantal evenementen bijwonen in verschillende delen van de stad. Jij in de nieuwe online game Chelsea Dress Up moet haar helpen bij het kiezen van outfits voor deze evenementen. Voor je op het scherm zie je een meisje waarrond verschillende bedieningspanelen met pictogrammen zullen zijn. Met hun hulp kun je bepaalde acties op het meisje uitvoeren. Allereerst moet je make-up op haar gezicht aanbrengen en dan haar haar doen. Daarna kun je de verschillende kledingopties bekijken die je worden aangeboden om uit te kiezen, en daaruit zul je de outfit combineren die het meisje zal dragen. Onder de outfit kun je schoenen, sieraden en andere accessoires kiezen.
