De held van het spel The Home Jail Escape arriveerde op een klein eiland om te ontspannen en plezier te hebben, op een boot te rijden, in de zee te zwemmen en in het algemeen te genieten van nietsdoen. Hij koos specifiek voor een plek waar geen toeristen komen, waar het rustig en vredig is. Hij voorzag echter niet dat zulke kleine agglomeraties hun eigen nuances zouden hebben. Toen hij op het eiland aankwam, ging hij op zoek naar huisvesting en werd onmiddellijk met argwaan behandeld, en toen kwam een plaatselijke wetshandhavingsfunctionaris naar hem toe en begon documenten te eisen. De held begon verontwaardigd te zijn, beledigd dat hij als gast slecht werd ontvangen, maar dit leidde tot het tegenovergestelde effect. De politieagent deed hem de handboeien om en sloot hem op in een klein houten huis aan de kust. De vakantie begon slecht en jij moet de held helpen ontsnappen in The Home Jail Escape.
