Kleine Kiddo gaat naar school, ze is geen beginner meer en weet dat ze voor het volgen van de lessen andere outfits nodig heeft dan de outfits die ze draagt tijdens het wandelen of thuis. De zomervakantie loopt ten einde, je moet je van tevoren voorbereiden op school. In de loop van de zomer is het meisje volwassen geworden, wat betekent dat ze haar schoolgarderobe een beetje moet bijwerken en dat er nieuwe outfits in zullen verschijnen, die je zult gebruiken in Kiddo Back To School. Je wordt uitgenodigd om maar liefst drie afbeeldingen van een ijverig schoolmeisje te maken. Er zijn vakantie-evenementen op school, wat betekent dat je daar kleding voor nodig hebt, en de andere twee looks zijn voor de dagelijkse deelname aan lessen bij Kiddo Back To School.