Obby werd betrapt op het plegen van een kleine misdaad en werd naar de gevangenis gestuurd, waar Barry de directeur is. In het nieuwe spannende online spel Roblox: Barry's Prison Run moet je de held helpen ontsnappen. Voor je op het scherm zie je een camera waarin je personage zich zal bevinden. Je zult voorwerpen moeten vinden waarmee Obby het slot kan openbreken. Hierna, terwijl je de held bestuurt, baan je je een weg door het gebouw van de gevangenis, waarbij je bewakingscamera's omzeilt en ontmoetingen met de beveiliging vermijdt. Onderweg verzamel je verschillende nuttige items waarvoor je punten krijgt. Zodra Obby vrij is, is het level voltooid en ga je door naar het volgende in het spel Roblox: Barry's Prison Run.