Obby had pech, hij ging op een volkomen valse beschuldiging naar de gevangenis en hoewel de termijn kort is, wil de held geen tijd verspillen in de gevangenis, hij wil ontsnappen en zijn onschuld bewijzen door de echte crimineel te vangen in Obby: Escape from Barry Gevangenis. Er is vandaag een bewaker aanwezig, genaamd Barry. Hij is dik en lui. Als hij zich afwendt of in slaap valt, moet je rennen. Er is een gat boven het bed; de held zal in een tunnel vallen die lucht naar de kamers voert. En handel dan naar de omstandigheden, in een poging niet in de klauwen van de bewakers te vallen. Zodra Barry zich realiseert dat zijn beschuldigingen zijn ontsnapt, slaat hij alarm in Obby: Escape from Barry Prison.
