De wintervakantie is aangebroken en een meisje genaamd Maggie gaat op vakantie met haar vrienden. In het nieuwe online spel Diary Maggie: Winter Holiday help je haar met de voorbereiding op haar vakantie. Er zal een meisje voor je op het scherm zichtbaar zijn, en je zult make-up op haar gezicht moeten aanbrengen en vervolgens haar haar moeten doen. Daarna kies je een winteroutfit voor haar naar jouw smaak uit de voorgestelde kledingopties. In het spel Diary Maggie: Winter Holiday kun je schoenen, wanten, een sjaal en andere bijpassende accessoires kiezen.
