Prinsessen moeten hun garderobe regelmatig bijwerken. In geen geval mag een persoon van koninklijk bloed op een receptie verschijnen in een jurk van het voorgaande seizoen; dit is een slechte vorm. In het Princess Winter Season Dress Up-spel selecteer je vier jurken en sieraden voor vier seizoenen. Je moet looks creëren voor de zomer, lente, herfst en winter. Daarom heb je naast jurken en hoofdsieraden ook kapsels en make-upselectie nodig. Je kunt ook de tint van je haar een beetje veranderen. Elsa heeft wit haar, dus toning zal haar look een beetje opfrissen en haar er minder koud uit laten zien in de Princess Winter Season Dress Up.
