Obby neemt altijd deel aan alle parkourwedstrijden en hij was de eerste die naar een evenement kwam genaamd Obby Rainbow Tower. Deze race valt samen met de komende kerst - en nieuwjaarsvakantie, dus wees niet verbaasd dat Obby een kerstmanhoed draagt. Alle deelnemers verzamelden zich bij de start en onmiddellijk na het signaal beginnen ze naar de regenboogtoren te rennen. Hun pad bestaat uit afzonderlijke platen die in de lucht hangen, waardoor je veel moet springen om te voorkomen dat je valt. Helemaal onderaan de toren wacht een Sneeuwman op de atleten, die sneeuwballen naar hen zal gooien in een poging hen op een dwaalspoor te brengen. Wees voorzichtig en ontwijk vliegende sneeuwballen. Er wachten ook andere gevaarlijke obstakels en vallen op je in Obby Rainbow Tower.