Om een wedstrijd te winnen waar je zou moeten rennen, moet je als eerste naar de finish komen en geen compromissen sluiten. WinThe2nd besloot alle stereotypen te doorbreken en nodigt je uit om niet te haasten, maar om je voorzichtig te gedragen. Er doen verschillende dieren mee aan de wedstrijd: een varken, een zebra, een lama, een kalkoen en jouw karakter - een schattige grijze ezel. Je helpt hem om te winnen in WinThe2nd, en hiervoor moet hij niet als eerste naar de finish komen, maar noodzakelijkerwijs als tweede. De afstand is kort, dus je moet eerst zoveel mogelijk tegenstanders inhalen, en dan iets achter de leider blijven en het zal je lukken. Als je wat langzamer wilt gaan, druk dan op de rechtermuisknop.