Na Pico van zijn school, verschijnt het ene personage na het andere, en in het spel Friday Night Funkin vs Cassandra ontmoet je een van de slimste antagonisten van Pico's School - Cassandra. Het meisje heeft felrood haar, met een kapsel in de vorm van demonische hoorns. Meestal zijn haar ogen wit, maar ze kunnen geel worden met zwarte randen. Scherp geslepen nagels geverfd met rode vernis zijn een beetje eng, maar dit is niet verwonderlijk, want het meisje is de leider van goth-punks, en daar zijn de jongens serieus en verdragen ze snot en tranen. Het meisje is van plan de blauwharige Guy een schop onder zijn kont te geven voor Pico, die hij onlangs versloeg. Het gerucht gaat dat Cassandra stiekem verliefd is op Pico. Vriend moet Friday Night Funkin vs Cassandra winnen.