Phil haat zijn school en toen hij van school werd gestuurd vanwege de zoveelste grap, slaakte de held een zucht van verlichting, maar de vreugde was voorbarig. De ouders wisten de directeur te overtuigen en de jongen werd teruggestuurd. De arme man zal gemiste vakken moeten inhalen terwijl hij na school blijft. In het spel Return to Riddle School vind je Phil in de wiskundekamer, waar de leraar op zijn minst wat kennis uit de slapper probeert te halen. De man wil categorisch niet studeren, hij heeft moeite met wiskunde en zijn enige gedachten gaan over hoe hij uit de klas kan komen. Hij moet de leraar afleiden en jij moet de held helpen. Zoek en verzamel verschillende items die kunnen worden gebruikt om het probleem in Return to Riddle School op te lossen.