Niemand is immuun voor een gevangenisstraf, en dit betekent niet noodzakelijkerwijs dat er een misdrijf moet worden gepleegd. De held van het spel Obby Barry Prison Run - Obby belandde op een belachelijke manier per ongeluk in de gevangenis, nadat hij getuige was geweest van een misdaad, en uiteindelijk werd hij ervan beschuldigd. Er zijn ook nalatige onderzoekers en onschuldige mensen lijden hieronder. De held wil niet lang in de gevangenis zitten en is van plan te ontsnappen. Vrienden hielpen hem en organiseerden een helikopter. Maar de gevangene moet er naartoe, terwijl hij onderweg brandstofblikken moet verzamelen en ontmoetingen met bewakers moet vermijden in Obby Barry Prison Run.
