Jack the Pumpkin besloot tijdens Halloween zijn vriendin ten huwelijk te vragen. Maar hij heeft een ring met een grote diamant nodig. In het spel Retro Jack gaat hij op zoek naar de ring. Het meest verbazingwekkende is dat hij niet één ring zal vinden, maar vele, en dat ze allemaal hetzelfde zullen zijn. Het pompoenkarakter moet alle ringen verzamelen, want tijdens het Allerheiligenfeest kun je nergens zeker van zijn. Van de verzamelde sieraden is er maar één echt, de rest zijn vervalsingen die zullen verdwijnen en tot stof zullen afbrokkelen. Daarom moet je alles verzamelen. In dit geval moet je vallende stenen ontwijken in Retro Jack.