De vastgebonden genaamd Tommy stapte in de gevangeniskerkers in de jailman jailman van één niveau. Hij gaat niet op slot zitten tot het einde van de eeuw, maar is van plan letterlijk te lopen van de eerste dagen van gevangenisstraf. Bovendien heeft de held alle kans om zijn ontsnappingsmissie te vervullen. Je moet de held helpen en hiervoor moet je deze uitvoeren, obstakels overwinnen. De taak is om naar de volgende tussenliggende deur te gaan. Het kan open zijn, indien vergrendeld, zoek de sleutel en volg vervolgens de reeds vrije exit. Elk niveau zal nieuwe verrassingen presenteren op een Jailman-jailbreak op een niveau.
