Obby herinnerde zich zijn belangrijkste hobby: parkour, en in het spel Obby Only Up Challenge help je hem nieuwe tracks te veroveren die in de Roblox-sandbox zijn verschenen. De route bestaat uit secties op verschillende hoogtes, en de hoogte neemt toe en neigt naar boven. Dat wil zeggen dat Obby tijdens het bewegen de hele tijd bergopwaarts zal bewegen. De blokken die de held moet verplaatsen en waarop hij moet springen, hebben verschillende eigenschappen, waaronder de mogelijkheid om te verdwijnen nadat hij erop is gesprongen, dus je moet voorzichtig zijn en snel reageren op gevaar in de Obby Only Up Challenge.
