Obby is niet bang voor moeilijkheden, hij streeft ernaar, op zoek naar de moeilijkste routes voor parkour. In het spel Obby: Death Run slaagde de held erin een locatie te vinden waar drie nummers met verschillende moeilijkheidsgraden verschenen: eenvoudig, gemiddeld en moeilijk. Ondanks de ervaring van Obby zal hij niet meteen kunnen starten vanaf een lastig circuit, en dat is maar goed ook. Door een eenvoudige afstand te lopen, kun je een strategie ontwikkelen, het ritme van het overwinnen van obstakels, het interval van sprongen en hun kracht. Dit alles kan worden toegepast op een circuit met gemiddelde moeilijkheidsgraad, en vervolgens in de harde modus in Obby: Death Run.
